El técnico dirigió a Unión seis Clásicos en los que el Tate obtuvo dos victorias y cuatro empates.

Además de ascender a Primera División a Unión y de consolidarlo en la máxima categoría del fútbol argentino, Leonardo Madelón está en el pedestal de los hinchas rojiblancos, porque marcó el gol que le permitió al Tate el ascenso en 1989 y porque dirigiendo al equipo nunca perdió con el Sabalero.

El debut de Leonardo Madelón como técnico de Unión en un Clásico se produjo el 13 de septiembre del 2015 por la 24ª fecha del Torneo 2015 cuando igualaron 0-0 en el estadio Brigadier López. La revancha llegaría tres semanas más tarde, el 4 de octubre cuando por la 27ª jornada empataron también 0-0 pero esta vez en el 15 de Abril.

Ya en 2016 llegaría la etapa de gloria, cuando el 19 de marzo, por la 8ª fecha el Rojiblanco se dio el gusto de golear a Colón en condición de visitante. Fue 3-0 con los goles de Emanuel Britez, Franco Soldano e Ignacio Malcorra de penal.

Mientras que el 23 de abril en el marco de la 12ª fecha, Unión volvió a vencer a su eterno rival por 1-0 con gol de Lucas Gamba a los 40′ del segundo tiempo. Ese partido se disputó en el 15 de Abril.

En el segundo semestre de ese año Madelón renunció a la dirección técnica de Unión, por lo cual no estuvo en el triunfo sabalero 2-0 (dirigió Juan Pablo Pumpido) ni tampoco en el 1-1 (dirigió Pablo Marini), ambos por la temporada 2016/2017.

La vuelta de Madelón para dirigir un Clásico, se produjo en la Superliga 2017/2018 cuando por la 17ª fecha el Tate y el Sabalero empataron 1-1 en el 15 de Abril. Javier Correa abrió la cuenta para Colón y Guillermo Ortiz en contra decretó la igualdad.

Por su parte, el último antecedente da cuenta de Superliga 2018/2019 cuando por la 4ª jornada igualaron 0-0 en el Brigadier López. Así las cosas, el promedio de eficacia de Madelón frente a Colón es del 55%, obteniendo 10 puntos sobre 18 en juego. Pero con el halo de imbatibilidad frente a su rival de toda la vida, que no es poco.