El Loco todavía no pudo sacar al equipo del pozo futbolístico con el cual cerró el 2019 y por el cual en la 20ª fecha cayó en zona de descenso.

En 2014 Colón le abrió a Diego Osella las puertas grandes del fútbol. Entre Eduardo Vega y Víctor Godano coincidieron que en ese momento muy delicado de la vida deportiva e institucional del club debían confiarle la conducción del equipo al Loco, a quien conocían de su paso por el club cuando era ayudante de campo de Roberto Sensini.

El entrenador llegó con un estilo pragmático, se las arregló con los juveniles del club y un solo refuerzo que le permitió sumar la AFA (Ezequiel Videla) para cerrar una estupenda campaña, donde arrancó prácticamente descendido y forzó un partido desempate ante Atlético de Rafaela por no descender, aunque lo terminó perdiendo en el Gigante de Arroyito y el Sabalero descendió a la «B» Nacional.

Debido a la simbiosis que hubo con el hincha, el plantel y dirigentes, se le confió otra vez la dirección técnica para intentar devolverlo al equipo a Primera División, en una misión que dejó a medias ya que dio un paso al costado luego de una serie de resultados adversos, y en conflicto con su exayudante de campo Julio César Toresani.

Osella pudo redireccionar su carrera y se fue a Olimpo, donde cerró una gran campaña, a tal punto que fue la puerta que le abrió su llegada a Newell’s. Incluso desde la entidad de Bahía Blanca quedaron muy disconformes con su decisión de marcharse y el DT justificó su salida en que no podía negarse a uno de los desafíos más importantes que se le presentaba en su carrera.

En La Lepra también tuvo un paso importante, pero renunció tras un conflicto con la dirigencia, y recaló en San Luis de Quillota. Luego volvió al fútbol argentino para dirigir a Belgrano, donde no pudo encontrarle la vuelta y el equipo terminó descendiendo a la «B» Nacional.

Tras un breve paso por FBC Melgar de Perú, los dirigentes sabaleros lo sedujeron para que tome las riendas de un equipo que venía de jugar la final de la Sudamericana pero que arrancaría muy complicado en la pelea por no descender.

En los cuatro partidos que se llevan jugados en el año, hasta aquí perdió los dos primeros y empató los restantes, estirando la racha sin ganar de Colón a siete partidos, lo que lo llevó a caer en zona de descenso, y prolongando su pobre producción en sus últimos 50 partidos como entrenador.

Según publicó el periodista Nahuel Ferreira en su cuenta de Twitter (@nahuelfutbol), de los últimos 50 encuentros que Osella registra como entrenador, sus equipos solamente ganaron 10 partidos, empataron en 16 oportunidades y sufrieron 24 derrotas, con una efectividad que apenas alcanza el 30%. Otro dato desalentador es que en sus últimos tres clubes, San Luis de Quillota (Chile), Belgrano y Melgar (Perú) no duró en ninguno más de seis meses.